domingo, 15 de abril de 2012

Las cetonas


Cetonas (Viene de Química orgánica)

Las cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes , como muestra la figura :

cetonas

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente.
 
 

Fuentes naturales y usos de las cetonas.

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.
La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.
 

Propiedades físicas de las cetonas

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los
alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
 
 

Nomenclatura Oficial de las Cetonas :

La Nomenclatura de las Cetonas dice que el sufijo utilizado para designar la función es –ONA.

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Veamos las reglas:
  • En caso de existir más de una posibilidad para la posición del carboxilo, su posición debe ser indicada logrando que el carbono 1 sea aquel que estuviere en la extremidad más próxima del carboxilo.
  • En las cetonas con mas de un carboxilo, el carbono 1 es aquel que hace con que la cadena tenga los menores números posibles.
  • En cetonas insaturadas, la posición del carboxilo deberá ir entre el prefijo de instauración (-en o –in) y el sufijo que designa función (-ONA).
Nomenclatura Usual de las Cetonas :

La nomenclatura usual de las cetonas parece con la nomenclatura de Kolbe (de los alcoholes). Se denomina el carbono del carboxilo como Cetona y se colocan los nombres de los radicales ligados a ella. Esta nomenclatura no es posible realizarla en Cetonas con más de un carboxilo.
LA IUPAC considera como oficial el nombre usual Acetona para la Propanona ((Dimetil-Cetona). Pero académicamente el uso del nombre Acetona no es reconocido como oficial o válido para una respuesta, así que deberemos tratar de evitar su uso.

Clasificación de las Cetonas :

Las cetonas son clasificadas por los radicales enlazados al carboxilo y la cantidad de carboxilos.
Radicales Ligados al Carboxilo
Una cetona, así como un éter, es clasificada como simétrica si los dos radicales enlazados al carboxilo fuesen iguales y asimétricos cuando estos fuesen diferentes.

Cantidad de Carboxilos :

Las Cetonas pueden ser monocetonas cuando tuvieren un solo carboxilo, dicetonas cuando tuvieren dos, tricetonas con tres y así por frente.

Nomenclatura de cetonas :

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.



A continuación veran un video sobre el estado natural de la cetona , entre otros .
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En la salud :
Se tienen aldehídos y cetonas de manera natural en el cuerpo, en el metabolismo fermentativo de la glucosa , da como una reacción un grupo Aldehído (CHO) en la parte final. También están presentes en la oxidación de los alcoholes y por lo tanto cuando tomas bebidas alcoholicas la resaca que se produce en el cuerpo en gran medida es responsabilidad de los aldehídos.
Las cetonas por su parte particia en el ciclo de Krebs como dihidroxiacetona fosfato convirtiendo el glicerol en glucosa, se puede excretar de manera anormal en desnutrición, quemaduras, deshidratación, fiebre y ejercicio excesivo.
También
l
os aldehídos son altamente tóxicos y muy irritantes a la piel al igual que algunas cetonas que son utilizadas
como solventes, especialmente para derivados de celulosa, en lacas y pinturas
 
 
 A continuacion veran un video sobre las caracteristicas , propiedades fisicas , puntos de ebullicion , los tipos de nomenclatura y las reacciones mas importantes de la cetona .
 
 
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Cetonas :






 

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